Jekkers studeerde Engels in de stad Groningen en was daarna enige jaren actief in het onderwijs. Nadat dit niet zo'n groot succes bleek, is hij er een tijdje tussenuit geweest. Dankzij zijn vader is hij begonnen met het schrijven van liederen en teksten.
In 1978 richtte Jekkers samen met Koos Meinderts de groep Klein Orkest op. Dit gebeurde nadat de groep "Groot Orkest" uiteen was gevallen. Hij scoorde in 1982 solo een klein succes onder het pseudoniem Harry Klorkestein (anagram van Klein Orkest) met de hit O, o, Den Haag. O, o, Den Haag werd echter daarna door Henny de Jong, de technicus van Klein Orkest geplaybackt op tv en later